Nowe miłości, nowe życiowe doświadczenia. W piątym sezonie zarówno Lorelai (Lauren Graham) jak i jej córka Rory (Alexis Bledel) kolejny raz znajdują się w środku emocjonujących zawirowań życia, które mknie niczym szalona górska kolejka w parku rozrywki. Lorelai wreszcie spełnia swoje marzenie i otwiera wraz z Sookie, swoją najlepszą przyjaciółką a zarazem wyśmienitym kucharzem, własny pensjonat. Ale życie przygotowało dla Lorelai jeszcze większą niespodziankę - jej przyjaźń z Luke'm Danesem przeradza się w głębsze uczucie.