Carl, reżyser i poszukiwacz przygód, wykradł właśnie sprzed nosa grożącym obcięciem funduszy producentom, jedyną istniejącą kopię swojego nieukończonego filmu. W nadziei na dokończenie dzieła swojego życia, do końca dnia musi skompletować ekipę i dostać się na pokład statku parowego S.S. Venture. Denham jest pewien, że gdzieś na oceanie czeka na niego wielka przyszłość. Ma nadzieję utrwalić na taśmie owiane legendą miejsce: Wyspę Czaszki.

Chociaż główna aktorka właśnie wycofała się z udziału w projekcie, Carl ma nadzieję, że właśnie Ann będzie skłonna ją zastąpić. Młoda kobieta waha się, ale ostatecznie decyduje na udział w filmie, kiedy dowiaduje się, że scenariusz jest dziełem znanego dramaturga i osoby z towarzystwa, Jacka Driscolla (zdobywca Oskara za film Pianista, Adrien Brody).

Oprócz Watts, Blacka i Brody'ego w obsadzie filmu znaleźli się aktorzy z całego świata. Niemiecki aktor Thomas Kretschmann (U-571) wcielił się w postać kapitana Englehorna, komandora Venture, który ulega namowom Denhama i wyrusza na poszukiwania Wyspy Czaszki. Colin Hanks (Orange County) jest Prestonem, asystentem Denhama i jego kompasem moralnym, który usiłuje utrzymać szefa w ryzach i sprawić, aby produkcja nie wymknęła mu się spod kontroli. Młody aktor Jamie Bell (Billy Elliot) gra Jimmy'ego, najmłodszego członka ekipy, który przeżywa na pokładzie przygody, o których każdy wilk morski mógłby tylko marzyć. Kyle Chandler wcielił się w postać Bruce'a Baxtera, gwiazdy filmów klasy "B", który występuje w filmie Denhama u boku Ann Darrow. Andy Serkis (który zagrał komputerowo wygenerowaną postać Golluma w trylogii Władca Pierścieni) gra tytułową postać - King Konga; ale także pojawia się na ekranie w roli ekscentrycznego żeglarza Venture.